Penetration Testing — Cheat Sheet

Tag: pentest, security, nmap, metasploit, burpsuite, exploit, osint

Livello: intermedio

TL;DR: Il Penetration Testing è la simulazione autorizzata di attacchi informatici per identificare e mitigare vulnerabilità. Segue fasi rigorose dalla ricognizione fino all'exploitation e al reporting finale.

Concetti chiave

Information Gathering: fase di ricognizione passiva (OSINT) e attiva per mappare la superficie di attacco.

Enumeration: estrazione di informazioni dettagliate su servizi, porte aperte, utenti e share di rete.

Vulnerability Assessment: identificazione teorica delle falle di sicurezza tramite scanner automatizzati e analisi manuale.

Exploitation: sfruttamento pratico delle vulnerabilità individuate per ottenere un accesso iniziale al sistema target.

Privilege Escalation: elevazione dei privilegi (verticale verso admin, o orizzontale) all'interno del sistema compromesso.

Post-Exploitation e Persistence: installazione di backdoor e mantenimento dell'accesso per dimostrare l'impatto a lungo termine.

Lateral Movement: spostamento da un host compromesso verso altre macchine sensibili all'interno della stessa rete (pivoting).

Scoping: definizione rigida dei confini dell'attacco, documentata nelle Rules of Engagement (RoE).

Black-box vs White-box: attacco condotto rispettivamente senza alcuna conoscenza preliminare o con visibilità totale sul target.

Domande tipiche e risposte pronte

Q: Qual è la differenza principale tra Vulnerability Assessment e Penetration Testing?R: Il VA identifica e classifica le vulnerabilità teoriche. Il PT va oltre, eseguendo l'exploitation attiva per dimostrare il reale impatto di business e l'effettiva compromissione.

Q: Cosa si intende per pivoting durante un test?R: È la tecnica in cui uso una macchina già compromessa come proxy o ponte per lanciare attacchi verso segmenti di rete interni altrimenti inaccessibili.

Q: Come previeni la Cross-Site Scripting (XSS)?R: Applico sempre una rigorosa validazione e sanitizzazione in input e faccio l'encoding corretto dell'output prima del render nel browser.

Insidie e errori comuni

Uscire dai confini dello scope autorizzato, violando legalmente gli accordi presi con il cliente.

Lanciare exploit instabili o attacchi di tipo Denial of Service (DoS) su ambienti di produzione causando interruzioni operative.

Dimenticare la fase di cleanup al termine del test, lasciando web shell, backdoor o account temporanei attivi.

Sottovalutare l'importanza del report esecutivo finale, concentrandosi solo sull'aspetto prettamente tecnico.

Snippet e comandi

# Nmap: Scansione completa e aggressiva su tutte le porte
nmap -p- -A -T4 -v 10.10.10.5

# Netcat: Avvio di un listener locale per ricevere una reverse shell
nc -lvnp 4444

# Python: Generazione di un web server rapido per trasferire payload
python3 -m http.server 8080

# SSH: Local port forwarding per bypassare firewall
ssh -L 8080:localhost:80 user@192.168.1.10

Da ripassare

[ ] Framework MITRE ATT&CK e tattiche APT

[ ] Metodologia OWASP Top 10 corrente

[ ] Tecniche di bypass degli Antivirus (Evasion) e AMSI

[x] Basi di network enumeration con Nmap e Masscan

Riferimenti

PTES (Penetration Testing Execution Standard)

OWASP Web Security Testing Guide

OSSTMM (Open Source Security Testing Methodology Manual)